Als „Kind des Ruhrgebiets", geboren und aufgewachsen in Oberhausen, absolvierte Oliver Leo Schmidt in der Nachbarstadt Essen eine umfassende künstlerisch- akademische Ausbildung. Er examinierte in Freier Malerei, Kunsthistorik und Kunstpädagogik an der Universität Gesamthochschule Essen und gleichzeitig im Fach Dirigieren und Schulmusik an der Folkwang Hochschule.
Den Bezug zur Malerei empfindet Schmidt, heute Professor für Dirigieren an der Essener Folkwang Hochschule, als elementar für seine dirigentische Arbeit, betrachtet sich selbst als einen „echten Folkwänger", dem die Verbindung der Künste am Herzen liegt. Musik übergeordnet zu betrachten, hatten ihm charismatische Vorbilder wie Sergiu Celibidache und Leonard Bernstein eindrucksvoll demonstriert. Bei den beiden Pultstars erhielt er in seiner Studienzeit zusätzlich Unterricht.

Die dirigentische Tätigkeit Schmidts begann in den 1990er Jahren mit musikalischen Assistenzen bei Spiros Argiris (Monte Carlo) am Teatro Bellini in Catania/Sizilien und an der Deutschen Oper am Rhein. Es folgten projektbezogene Lehraufträge für die Aufführung Neuer Musik und ein weiterer als Dozent für Dirigieren, Chor- und Ensembleleitung an der Essener Folkwang Hochschule sowie Engagements im Ausland: Philharmonie de Lorraine (Metz, Frankreich), Sønderjyllands Symfoniorkester (Sønderborg, Dänemark). 1996 gewann er für drei Jahre ein Stipendium der „Herbert von Karajan Stiftung, Berlin".
Im Jahr 2008 zeichnete ihn die Stiftung mit dem renommierten „Herbert von Karajan Dirigentenpreis" aus, würdigte neben seinen außerordentlichen künstlerischen Leistungen ausdrücklich seine intensiven Bemühungen um den musikalischen Nachwuchs in Deutschland und die Entwicklung neuer Konzertformen.

In Deutschland dirigierte Schmidt namhafte Orchester wie die Duisburger Philharmoniker, die Bochumer Symphoniker, die Neue Philharmonie Westfalen, die Neue Philharmonia Hungarica, die Nordwestdeutsche Philharmonie Herford, die Klassische Philharmonie Bonn, das Folkwang Kammerorchester Essen, das Neue Rheinische Kammerorchester, das Festivalorchester des Europäischen Klassikfestivals Ruhr, die Budapest Strings und das EurOrchestra. Zuletzt sorgte er als „Einspringer" für den erkrankten russischen Dirigenten G. Rozhdestvensky mit dem Philharmonischen Orchester Arnheim in Holland für Aufsehen. Schmidt ist musikalischer Leiter der Kölner Orchester-Gesellschaft und des Universitätsorchesters Duisburg-Essen, die sich unter seiner Leitung zu eindrucksvollen Klangkörpern entwickelt haben. Mit seiner Oberhausener Konzertreihe „Musik der Zukunft - Solisten im Konzertexamen" (seit 2000) fördert Schmidt seit Jahren sehr erfolgreich den jungen Spitzennachwuchses in Deutschland: Herausragende Musikstudenten deutscher Musikhochschulen legen im Rahmen dieser Reihe ihr Konzertexamen ab, Werke junger Komponisten von deutschen Musikhochschulen werden uraufgeführt.